Олеиновая кислота что это такое

Олеиновая кислота

Олеиновая кислота
Общие
Химическая формула	C17H33COOH
Физические свойства
Молярная масса	282,46 г/моль
Плотность	0,895 г/см³
Термические свойства
Температура плавления	13-14 °C
Температура кипения	225-226 °C
Классификация
Рег. номер CAS	112-80-1
SMILES	CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O

Олеиновая кислота (цис-9-октадеценовая кислота) СН₃(СН₂)₇СН=СН(СН₂)₇СООН — мононенасыщенная жирная кислота. Является наиболее распространенной в природе ненасыщенной жирной кислотой. [источник не указан 557 дней]

Свойства

Бесцветная вязкая жидкость, t_пл 13,4 °C (для нестабильной бета-модификации) и 16,3 °C (для стабильной альфа-модификации). t_кип 286 °C

Окисляется перманганатом калия с расщеплением двойной связи, образуя смесь азелаиновой и пеларгоновой кислот, гидрируется до стеариновой кислоты.

Двойная связь в олеиновой кислоте имеет цис-конфигурацию, изомеризация в транс-изомер — элаидиновую кислоту — протекает под действием различных катализаторов (диоксид азота, алифатические нитрилы). Изомеризация олеиновой кислоты под действием азотистой кислоты в более высокоплавкую (температура плавления 44 °C) элаидиновую кислоту (элаидиновая проба) применяется для определения типа растительных масел: смесь кислот, полученная из невысыхающих масел, содержащих преимущественно эфиры олеиновой кислоты, под действием кислого раствора нитрита натрия при комнатной температуре застывает в плотную массу, смесь кислот, полученная при омылении невысыхающих масел, содержащих значительные количества полиненасыщенных кислот (линолевой и линоленовой) в условиях элаидиновой пробы остается жидкой.

Нахождение в природе

Содержится во многих растительных и животных жирах в виде сложных эфиров — глицеридов, содержание олеиновой кислоты в оливковом масле — до 81 %, в арахисовом — до 66 %, в подсолнечном — до 40 %, в говяжьем жире 41-42 %, в свином — 37-44 %, в тресковом — 30 %.

Применение

Олеиновая кислота и ее эфиры применяют для получения лакокрасочных материалов, как пластификаторы. Применяется в мыловарении, а также широко применяется (в качестве СОЖ) при обработке резанием труднообрабатываемых высоколегированных (нержавеющих) сталей и сплавов. Применяется также для доводки уплотнительных поверхностей из коррозионных, нержавеющих сталей и твёрдых сплавов, съём металла до 22 мкм. (источник РД 24.023.53-90)Кроме того, используется в качестве стабилизатора магнитных жидкостей на основе углеводородных носителей ферромагнитных частиц.

Типы липидов
Общие	Насыщенные жиры | Ненасыщенные жиры • Мононенасыщенные жиры • Полиненасыщенные жиры | Холестерин
По структуре	Транс-жиры | Омега-3-ненасыщенные | Омега-6-ненасыщенные | Омега-9-ненасыщенные
Фосфолипиды	Фосфатидилхолин | Фосфатидилсерин | Фосфатидилинозитол | Фосфатидилэтаноламин | Кардиолипин | Дипальмитоилфосфатидилхолин
Эйкозаноиды	Простагландины | Простациклин | Тромбоксаны | Лейкотриены
Жирные кислоты	Лауриновая кислота | Пальмитиновая кислота | Миристиновая кислота | Стеариновая кислота | Каприловая кислота | Арахидоновая кислота

Полезное

Смотреть что такое «Олеиновая кислота» в других словарях:

ОЛЕИНОВАЯ КИСЛОТА — Органическая кислота акрилового порядка; в сочетании с глицерином называется олеином. Словарь иностранных слов, вошедших в состав русского языка. Чудинов А.Н., 1910. ОЛЕИНОВАЯ КИСЛОТА органич. кислота; встреч. во всех жирах, главн. обр. в… … Словарь иностранных слов русского языка

ОЛЕИНОВАЯ КИСЛОТА — (СН3(СН2)7СН=СН(СН2)7СООН), органическое химическое соединение, которое имеет ненасыщенные молекулы с длинными цепями (содержащими двойную связь). Эта ненасыщенная кислота содержится, главным образом, в жирных маслах в форме сложного ЭФИРА… … Научно-технический энциклопедический словарь

олеиновая кислота — Жирная кислота, содержащаяся в животных организмах и маслосодержащих растительных культурах (соя) [http://www.dunwoodypress.com/148/PDF/Biotech Eng Rus.pdf] Тематики биотехнологии EN oleic acid … Справочник технического переводчика

ОЛЕИНОВАЯ КИСЛОТА — СН3(СН2)7 СН=СН(СН2)7СООН, мононенасыщенная жирная к та. Содержится в виде глицеридов в растит, маслах (в оливковом 70 85%, в миндальном 75%, в пальмоядровом 74%), в запасном и молочном жире многих животных. Входит в состав восков и фосфатидов; в … Биологический энциклопедический словарь

олеиновая кислота — СН3(СН2)7СН=HCH(СН2)7СООН, бесцветная вязкая жидкость, tпл 13,4°С. В виде эфиров (см. Глицериды) содержится в растительных и животных жирах (например, в оливковом масле 54 81%). Олеиновая кислота и её эфиры применяют для получения лакокрасочных… … Энциклопедический словарь

олеиновая кислота — oleino rūgštis statusas T sritis chemija formulė H(CH₂)₈CH=CH(CH₂)₇COOH atitikmenys: angl. oleic acid rus. олеиновая кислота ryšiai: sinonimas – (Z) 9 oktadeceno rūgštis … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

Олеиновая кислота — (хим.) С18Н34О2 носит название также элаиновой кислоты, чрезвычайно распространена в природе в виде своего глицерида C3H5(O.CO.C17H33)3 под названием олеина, который представляет жидкую часть различных жиров. Особенно много олеина находится в… … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

Олеиновая кислота — (от лат. oleum масло) CH3(CH2)7CH = CH (CH2)7COOH, одноосновная ненасыщенная карбоновая кислота; бесцветная вязкая жидкость; tkип 225 226 °С (1,33 кн/м, или 10 мм рт. ст.), плотность 0,825 г/см3 (20 °С). О. к. в виде триглицерида… … Большая советская энциклопедия

Источник

Олеиновая кислота: формула, описание, применение

Олеиновая кислота – это главная составляющая оливкового масла. Именно благодаря ему вещество и получило свое название. Это соединение принадлежит к категории непредельных кислот и считается одним из наиболее распространенных в природе. Наиболее часто его можно встретить в растительных маслах, а также в жирах животного происхождения. Внешне вещество представляет собой обычную маслянистую жидкость без цвета, запаха и вкуса. Только некоторые виды олеиновой кислоты могут иметь едва заметный желтоватый оттенок – такие соединения применяют в промышленных целях, в продуктах питания они не содержатся.

Помимо оливкового масла, большое количество олеиновой кислоты содержится также в арахисовом масле, в подсолнечном и говяжьем жире.

Молекула олеиновой кислоты

Существуют исследования, подтверждающие пользу рассматриваемого вещества. Согласно им, олеиновая кислота способна понижать риск развития заболеваний сердечно-сосудистой системы, диабета, ожирения и гипертонии. Кроме того, соединение улучшает настроение и предотвращает образование злокачественных новообразований. Впрочем, как и у всех других продуктов, у олеиновой кислоты есть свои недостатки и свои противники – те, кто утверждает, что кислота опасна, а продуктов с ней стоит избегать.

Что такое олеиновая кислота

Олеиновая кислота – это мононенасыщенный натуральный продукт, обладающий массой полезных свойств. Наибольшее его количество содержится в растительных маслах: оливковом, арахисовом и подсолнечном. В меньших количествах соединение можно обнаружить практически во всех растительных и животных жирах. Продукты, богатые олеиновой кислотой, рекомендуют употреблять тем, что хочет избавиться от лишних килограммов и перейти на здоровое питание. Олеиновая кислота может считаться своеобразным заменителем животного жира, оказывающего воздействие на уровень полезного и вредного холестерина в крови.

Олеиновая кислота – это маслянистая жидкость, не имеющая ни вкуса, ни запаха. Соединение, применяемое в пищевой промышленности, бесцветное, а вот его техническая разновидность может иметь слабую желтую окраску.

Олеиновая кислота принадлежит к категории горючих веществ, поэтому в работе с ней необходимо придерживаться правил безопасности. Соединение реагирует с перманганатом калия с последующим окислением в диоксистеариновую кислоту.

В природе олеиновая кислота встречается в виде сложных эфиров: обнаружить ее можно практически во всех жирах. Соединение легко растворяется в спиртосодержащей среде, хлороформе и эфире, но не растворяется в воде. При долгом контакте с воздухом начинает изменять свой цвет на коричневый.

Олеиновую кислоту, которая применяется для промышленных целей, получают посредством многократной кристаллизации в специальном лабораторном оборудовании.

Открыл олеиновую кислоту французский химик Шевреле в начале 19 века, а ее молекулярный состав установил химик Готтлиб в 1846 году.

Свойства олеиновой кислоты

Олеиновая кислота принадлежит к карбоновым одноосновным кислотам с открытой цепью. Это значит, что молекулы в цепочке не замыкаются в геометрические фигуры.

Рассматриваемый реактив характеризуется набором свойств, присущих и другим кислотам.

Олеиновая кислота способна вступать в реакции с солями и оксидами металлов. В результате образуются олеиты – соли олеиновой кислоты. Рассматриваемое вещество также окисляется перманганатом калия, в результате формируется смесь из предельных кислот.

Специалисты выделяют следующие свойства олеиновой кислоты, обуславливающие ее популярность в разных отраслях:

Формула олеиновой кислоты и особенности ее получения

Формула олеиновой кислоты выглядит следующим образом:

Олеиновую кислоту, применяемую в промышленности, производят посредством гидролиза различных растительных масел, например, его изготавливают на основе подсолнечного масла, чуть реже применяют соевое, рапсовое и горчичное масла. Данную разновидность масла не применяют для производства пищевой продукции.

Формула олеиновой кислоты

В промышленности оливковое масло как источник олеиновой кислоты, применяют редко из-за его высокой стоимости. Чаще используют рапсовое, подсолнечное, кориандровое и горчичные масла. Сперва их разлагают, затем убирают легкокипящие и тяжелокипящие соединения.

Для получение олеиновой кислоты также часто применяют метод гидрирования талого масла. Финальный продукт часто применяют для обработки сульфатного мыла. Чтобы выделить кислоту из смеси органических соединений на них воздействуют температурой и давлением – для завершения процесса требуется 3 часа.

Для закрепления результата используют катализатор, который получают из палладия. Содержание олеиновой кислоты в таловом масле не превышает 40%. В последнее время палладиевый катализатор заменяют никелевым аналогом.

Наиболее часто применяют метод гидролиза.

В природе олеиновая кислота образуется посредством дегидрирования стеариновой кислоты или удлинения цепи ненасыщенных жирных кислот.

Родственные соединения олеиновой кислоты

В транс-изомер олеиновой кислоты известен как элаидиновая кислота. Изомеры обладают длинным перечнем физических и биохимических свойств. Элаидиновая кислота считается одной из наиболее распространенных в рационе: она способна оказывает негативное воздействие на состояние человеческого здоровья. Реакция, в ходе которой олеиновая кислота превращается в элаидиновую называется элаидинизация.

Вторым по распространению изомеромолеиновой кислоты является петрозелиновая кислота.

Производство олеиновой кислоты

В промышленности олеиновую кислоту получают методом гидролиза масел и жиров с фракционированием образующейся смеси кислот и многократной перекристаллизацией из метанола или ацетона.

В естественной среде олеиновая кислота производится посредством дегидрирования стеариновой кислота или удлинения цепи ненасыщенных жирных кислот.

Полезные свойства олеиновой кислоты

Без данного вещества невозможна полноценная работа многих систем организма. Так, рассматриваемое соединение необходимо для правильного функционирования иммунной, сердечно-сосудистой, эндокринной, нервной и пищеварительной систем.

Кроме того, олеиновая кислота обладает следующими полезными свойствами:

Олеиновая кислота принимает активное участие в обеспечении многих процессов в организме: она изменяет состав клеточных мембран и активность рецепторов.

Вред олеиновой кислоты

Помимо пользы олеиновая кислота способна также приносить вред организму. Так, употребление оливкового и других масел со значительным превышением нормы может сказываться негативным образом на состоянии здоровья человека.

Избыток данной кислоты в рационе может привести к следующим последствиям:

В каких продуктах содержится олеиновая кислота

Олеиновая кислота является преобладающим компонентом в составе многих продуктов. Так, в жирах животного происхождения 40% состава представлено рассматриваемым соединением, в жирах растительного происхождения эта доля составляет 30%. В оливковом масле этот показатель достигает отметки 80%. Большое количество олеиновой кислоты содержится и в арахисовом масле.

Олеиновая кислота незаменима для человеческого организма: человек может вырабатывать ее самостоятельно или получать из продуктов питания. При этом стоит выбирать такие продукты, в которых олеиновая кислота содержится в легко усвояемой форме.

Чтобы снабдить организм достаточным количеством олеиновой кислоты, достаточно регулярно употреблять по небольшой горсти орехов. Помимо рассматриваемого вещества орехи содержат также полезные витамины и микроэлементы. В качестве замены орехам вы можете ввести в свой рацион тыквенные и подсолнечные семечки.

Авокадо, насыщенное олеиновой кислотой, помогает избежать появления и развития атеросклероза, а также укрепить защитную функцию организма. Кроме того, из авокадо можно также получить железо, фосфор и калий.

Олеиновую кислоту можно также получить из хлебобулочных изделий, включающих в свой состав льняное семя.

Специалисты советуют регулярно употреблять рыбу: она насыщена полезными веществами, улучшает работу головного мозга и укрепляет нервную систему.

Особенности применения олеиновой кислоты

Огромной популярностью олеиновая кислота пользуется в косметической отрасли: она входит в состав кремов для разных частей тела, лосьонов, гелей для душа и мыла. Такая востребованность объясняется способностью олеиновой кислоты оказывать положительный эффект на состояние кожи: она становится более подтянутой, приобретает равномерный тон, морщинки становятся менее заметными, а количество высыпаний уменьшается.

Рассматриваемая кислота помогает удерживать влагу в кожном покрове: кислота выступает в роли защитной пленки, которую невозможно заметить невооруженным глазом.

Олеиновую кислоту используют и в химической промышленности: она выполняет роль эмульгатора – вещества, способного превращать несмешивающиеся между собой компоненты в эмульсии. Без олеина не было бы возможности произвести мыло – оно попросту расслоилось бы на фракции.

Молекула олеиновой кислоты

Рассматриваемое вещество также широко применяется в медицине. Так, например, в аптеке можно обнаружить препарат «Линетол» – его часто выписывают при лучевых ожогах. Также средство помогает облегчить состояние при других повреждениях кожи.

Где приобрести олеиновую кислоту и сколько она стоит

Стоимость олеиновой кислоты зависит от марки вещества. Наиболее востребованной считается марка Б15: ее в огромных количествах закупают производители каучука, лакокрасочной продукции, а также владельцы крупных химических предприятий.

Килограмм олеиновой кислоты обойдется вам в 60 рублей. При оптовых закупках можно добиться понижения стоимости до 10 рублей за килограмм.

А вот за олеиновую кислоту Б-14 нужно заплатить меньше – всего 30 рублей за килограмм. Можно найти также предложения по 25 и 22 рубля.

Приобрести олеиновую кислоту можно у крупных производителей как в оффлайн, так и в онлайн режиме.

Заключение

Олеиновая кислота – это вещество, принадлежащее к группе карбоновых кислот. Внешне соединение представляет собой прозрачную маслянистую жидкость со слабым желтоватым оттенком. Окрашенную разновидность кислоты используют исключительно в промышленности. Вещество прекрасно растворяется в спиртосодержащей среде и эфирах, но не растворяется в воде.

Данное вещество очень важно для правильного функционирования организма: кислота принимает участие в протекании длинного перечня процессов. Кроме того, олеиновую кислоту широко применяют в производстве косметической продукции, ее задействуют также в изготовлении фармацевтических препаратов.

Олеиновая кислота в больших количествах содержится практически во всех разновидностях растительных и животных масел.

Источник

Олеиновая кислота – кислота Омега-9

Олеиновая кислота – кислота Омега-9

Мир кислот многообразен. Главной функцией, объединяющей их, является способность окислять, при этом эта функция может проявляться в большей или меньшей степени. Отсюда вытекают и свойства агрессивности, т.е. реагирование на другие химические среды. Физико-химический состав каждой кислоты определяет его степень вредности и безопасности. Так, например, жирные кислоты подразделяются на насыщенные и ненасыщенные. Ненасыщенные, в свою очередь, участвуют в синтезе биологически активных веществ в обменных процессах организма. Некоторые кислоты часто используются нами в повседневной жизни (быту, кулинарии, в профилактических и оздоровительных целях и т.д.). Такие химические реактивы не требуют специальных условий хранения и особых разрешений по отпуску. Их можно приобрести как в обычной аптеке, так и в любом супермаркете. Например: аскорбиновую или лимонную кислоту купить без рецепта можно на любом продовольственном рынке.

Для нормального протекания обменных процессов в организме человека необходим целый ряд полезных веществ: кислоты, щелочки, макро и микроэлементы. Избыток или недостаток хотя бы одного из необходимых элементов может привести к серьезным функциональным нарушениям, связанных с нервной, опорно-двигательной, эндокринной, сердечнососудистой и другими системами. Одним из таких полезных элементов является олеиновая кислота.

Понятие и свойства

Олеиновая кислота – представитель карбоновых (жирных) кислот. На вид представляет собой вязкую жидкость без цвета, но со специфическим запахом. Кислота, используемая в промышленных целях, имеет вид желтого или темно-коричневого пастообразного вещества. Данный химический реактив встречается в природе в виде сложных эфиров (глицеридов) во многих жирах животного и растительного происхождения. Он обладает хорошей растворимостью в алкоголе, хлороформе и эфире, не растворяется в воде. При долгом контакте с воздухом начинает темнеть. Химреактив сохраняет свои свойства до двух лет.

В промышленных целях олеиновую кислоту получают путем многократной кристаллизации в специальном лабораторном оборудовании расщепленных липидов из оливкового масла.

Впервые данная кислота была открыта химиком Шевреле в начале XIX века во Франции, а в 1846 году Готтлиб установил ее молекулярный состав.

Роль в организме человека

Олеиновая кислота, как и все ненасыщенные жирные кислоты, является важным химическим элементом для организма и синтезируется в цитоплазме клеток печени. Она выполняет две жизненно важные функции:
— энергетическую (выделяет энергию при распаде);
— пластическую (принимает участие в построении биологических мембран, из которых состоит скелет растительных и животных клеток).

Кроме того, ее свойства оказывают целый ряд полезных действий:
— повышают эластичность и упругость кожи;
— восстанавливают структуру волос;
— снижают раздражение кожных покровов;
— укрепляют стенки сосудов, делая их более эластичными;
— расщепляют вредный холестерин;
— укрепляют иммунитет;
— препятствуют развитию раковых заболеваний;
— снижают уровень сахара в крови;
— стабилизируют кровяное давление;
— препятствуют образованию тромбов;
— препятствуют образованию зубного налета;
— выводят из организма свободные радикалы и токсины;
— помогают передаче нервных импульсов.

Оптимальное количество олеиновой кислоты в организме достигается при соблюдении особой пропорции: 1/3 – растительного происхождения, остальное – животного. Она легко усваивается организмом вместе с пищей.

Применение

Олеиновая кислота благодаря своим уникальным свойствам нашла свое применение как в научно-производственных лабораториях, так и во многих областях промышленности. Благодаря использованию современного лабораторного оборудования и приборов, а также специальной лабораторной посуды из стекла стало возможным использовать данный химический реактив в качестве сырья для получения следующей продукции:
— в косметологии и парфюмерии (пластическое вещество);
— в химической и лакокрасочной промышленности (при производстве моющих средств, лаков, красок, эмалей, олиф, а также в качестве противовспенивающего агента);
— в металлургической промышленности (при обработке сталей и сплавов);
— в пищевой промышленности – добавка E570 (при обжарке овощей, для заливки консервов);
— в фармацевтике (компонент лекарственных препаратов, в частности заживляющих мазей).

Несмотря на широкий перечень полезных воздействий на организм, следует отметить, что чрезмерное потребление олеиновой кислоты может вызвать раздражение слизистых оболочек и кожных покровов, а также способствовать возникновению угревой сыпи.

“Prime Chemicals Group” – качественное лабораторное оснащение от А до Я

Магазин химических реактивов Москва розница, опт – это не только широкий ассортимент всевозможных сертифицированных химреактивов и лабораторного оборудования в Москве, но и целый спектр медицинских наименований, таких как фильтровальная бумага, песочные весы, ступка с пестиком, тигель кварцевый, роль которых также важна при ведении лабораторных исследований.

«ПраймКемикалсГрупп» предлагает пропиленгликоль купить, кальций хлористый купить, салициловую кислоту цена которых доступна, а качество не вызывает сомнений. Возможна доставка любого товара как по столице, так и по другим городам области.

Источник