Олефины что это такое

Олефины

Полезное

Смотреть что такое «Олефины» в других словарях:

ОЛЕФИНЫ — (алкены) ненасыщенные ациклические углеводороды, содержащие в молекуле одну двойную связь C=C. Первый член ряда олефинов этилен CH2=CH2, поэтому олефины называются также этиленовыми углеводородами. Содержатся в продуктах переработки нефти и… … Большой Энциклопедический словарь

Олефины — – вещества, содержащиеся в продуктах нефтепереработки и представляющие собой ненасыщенные ациклические углеводороды, содержащие в молекуле одну двойную связь (С = С). Олефины содержатся в продуктах переработки нефти и природных газов.… … Нефтегазовая микроэнциклопедия

ОЛЕФИНЫ — ОЛЕФИНЫ, ненасыщенные ациклические углеводороды, содержащие в молекуле одну двойную связь С=С. Первый член ряда олефинов этилен. Содержатся в продуктах переработки нефти и природных газов. Используются для синтеза полимеров и других промышленных… … Современная энциклопедия

ОЛЕФИНЫ — ОЛЕФИНЫ, см. АЛКАНЫ … Научно-технический энциклопедический словарь

Олефины — (хим.). До недавнего времени под О. подразумевались вообщеуглеводороды общей формулы СnН2n. Получение триметилена и другихполиметиленовых углеводородов показало, что между ними возможнывещества, обладающие характером, который до известной степени … Энциклопедия Брокгауза и Ефрона

олефины — мн. oléfiant ou oléifiant, нем. Olefinen. хим. Класс органических соединений, углеводороды алифатического ряда, служащие сырьем в производстве полимеров. Крысин 1998. Олеофин. Чураев 1910 2 401. Лекс. СИС 1985: олефи/ны … Исторический словарь галлицизмов русского языка

Олефины — ОЛЕФИНЫ, ненасыщенные ациклические углеводороды, содержащие в молекуле одну двойную связь С=С. Первый член ряда олефинов этилен. Содержатся в продуктах переработки нефти и природных газов. Используются для синтеза полимеров и других промышленных… … Иллюстрированный энциклопедический словарь

ОЛЕФИНЫ — (от лат. oleum масло) (алкены, этиленовые углеводороды), ненасыщ. ациклич. углеводороды, содержащие одну двойную связь С=С; общая ф ла С n Н 2n. Атомы углерода при двойной связи имеют sp2 гибридизацию и образуют s и p связи. Последняя состоит из… … Химическая энциклопедия

олефины — (алкены), ненасыщенные ациклические углеводороды, содержащие в молекуле одну двойную связь С=С. Первый член ряда олефинов этилен CH2=HCH2, поэтому олефины называют также этиленовыми углеводородами. Содержатся в продуктах переработки нефти и… … Энциклопедический словарь

олефины — 3.1.2 олефины: Олефины; циклоалкены и некоторые диены. Источник: ГОСТ Р 52063 2003: Нефтепродукты жидкие. Определение группового углеводород … Словарь-справочник терминов нормативно-технической документации

Олефины — Алкены (иначе олефины или этиленовые углеводороды) ациклические непредельные углеводороды, содержащие одну двойную связь между атомами углерода, образующие гомологический ряд с общей формулой CnH2n. Атомы углерода при двойной связи находятся в… … Википедия

Источник

Олефины

Полезное

Смотреть что такое «Олефины» в других словарях:

ОЛЕФИНЫ — (алкены) ненасыщенные ациклические углеводороды, содержащие в молекуле одну двойную связь C=C. Первый член ряда олефинов этилен CH2=CH2, поэтому олефины называются также этиленовыми углеводородами. Содержатся в продуктах переработки нефти и… … Большой Энциклопедический словарь

Олефины — – вещества, содержащиеся в продуктах нефтепереработки и представляющие собой ненасыщенные ациклические углеводороды, содержащие в молекуле одну двойную связь (С = С). Олефины содержатся в продуктах переработки нефти и природных газов.… … Нефтегазовая микроэнциклопедия

ОЛЕФИНЫ — ОЛЕФИНЫ, ненасыщенные ациклические углеводороды, содержащие в молекуле одну двойную связь С=С. Первый член ряда олефинов этилен. Содержатся в продуктах переработки нефти и природных газов. Используются для синтеза полимеров и других промышленных… … Современная энциклопедия

ОЛЕФИНЫ — ОЛЕФИНЫ, см. АЛКАНЫ … Научно-технический энциклопедический словарь

олефины — мн. oléfiant ou oléifiant, нем. Olefinen. хим. Класс органических соединений, углеводороды алифатического ряда, служащие сырьем в производстве полимеров. Крысин 1998. Олеофин. Чураев 1910 2 401. Лекс. СИС 1985: олефи/ны … Исторический словарь галлицизмов русского языка

Олефины — ОЛЕФИНЫ, ненасыщенные ациклические углеводороды, содержащие в молекуле одну двойную связь С=С. Первый член ряда олефинов этилен. Содержатся в продуктах переработки нефти и природных газов. Используются для синтеза полимеров и других промышленных… … Иллюстрированный энциклопедический словарь

ОЛЕФИНЫ — (от лат. oleum масло) (алкены, этиленовые углеводороды), ненасыщ. ациклич. углеводороды, содержащие одну двойную связь С=С; общая ф ла С n Н 2n. Атомы углерода при двойной связи имеют sp2 гибридизацию и образуют s и p связи. Последняя состоит из… … Химическая энциклопедия

олефины — (алкены), ненасыщенные ациклические углеводороды, содержащие в молекуле одну двойную связь С=С. Первый член ряда олефинов этилен CH2=HCH2, поэтому олефины называют также этиленовыми углеводородами. Содержатся в продуктах переработки нефти и… … Энциклопедический словарь

олефины — 3.1.2 олефины: Олефины; циклоалкены и некоторые диены. Источник: ГОСТ Р 52063 2003: Нефтепродукты жидкие. Определение группового углеводород … Словарь-справочник терминов нормативно-технической документации

Олефины — Алкены (иначе олефины или этиленовые углеводороды) ациклические непредельные углеводороды, содержащие одну двойную связь между атомами углерода, образующие гомологический ряд с общей формулой CnH2n. Атомы углерода при двойной связи находятся в… … Википедия

Источник

Олефины (алкены, этиленовые углеводороды)

От латинского oleum-масло.

Ненасыщенные ациклические углеводороды, содержащие одну двойную связь С=С; общая формула СnН2n. Атомы углерода при двойной связи имеют sp2-гибридизацию и образуют s- и p-связи. Последняя состоит из двух базисных орбиталей-связывающей и разрыхляющей, образующихся за счет р-орбиталей атомов С. Энергия связи

615 кДж/моль. Простейший олефин – этилен, валентные углы которого практически равны 120°.

Для олефинов, начиная с С₄Н₈, наряду с изомерией углеродного скелета и различного положения двойной связи, возможна геометрическая (цис-, транс-) изомерия, обусловленная большим барьером вращения вокруг двойной связи.

Названия «олефин» образуются заменой окончания «ан» в названии насыщенного углеводорода на «ен»; цифры перед названием указывают положение двойной связи, например СН₃СН=СНСН₂СН₃ – 2-пентен. Для низших членов гомологического ряда сохранились названия с окончанием «илен»: этилен, пропилен и другие.

В природе олефины встречаются редко. Один из немногих природных олефинов –мускалур цис-9-трикозен – феромон, выделяемый самками домашней мухи.

При нормальных условиях этилен, пропилен и бутены – газы, олефины состава С₅-С₁₈ – бесцветные жидкости, высшие олефины – твердые вещества. Олефины практически не растворимы в воде, ограниченно растворимы в спиртах и хорошо – в углеводородах, их галогенопроизводных, простых и сложных эфирах.

Присоединение электрофилов подчиняется правилу Марковникова. Наличие алкильных заместителей, стабилизирующих карбкатион, увеличивает реакционную способность олефинов.

В полярных средах галогеноводороды реагируют с олефинами с образованием алкилгалогенидов. Присоединение по двойной связи НСlO и НВrО приводит к хлор- и бромгидринам.

Важное промышленное значение имеет гидратация олефинов, которая идет в присутствии кислотных катализаторов, например H₂SO₄. Так, в промышленности из этилена и пропилена получают этиловый и изопропиловый спирты.

В присутствии АlСl₃, BF₃, HF и других кислотных катализаторов олефины способны алкилировать насыщенные углеводороды; образующиеся алканы разветвленного строения применяют в качестве высокооктановых добавок к моторным топливам. В условиях реакции Фриделя-Крафтса этилен алкилирует бензол до этилбензола-полупродукта при синтезе стирола. При алкилировании бензола пропиленом образуется кумол, используемый для получения фенола и ацетона.

В присутствии кислотных катализаторов при повышенной температуре происходит миграция двойной связи альфа-олефинов в бета-положение, при этом возможна также изомеризация углеродного скелета. Протонные кислоты и кислоты Льюиса могут вызывать катионную полимеризацию олефинов. Этилен в этих условиях полимеризуется с трудом; пропилен и изобутилен в безводных средах образуют полимеры с очень длинными цепями. В присутствии 60%-ной H₂SO₄ изобутилен димеризуется, гидрирование димера приводит к изооктану.

Свободнорадикальная полимеризация этилена в промышленности проводится при давлении 100 МГПа или более и температуре выше 100°С, процесс инициируется пероксидами или О₂ в следовых количествах. Пропилен и изобутилен по радикальному механизму полимеризуются плохо.

Реакции нуклеофинового присоединения для олефинов менее характерны и идут лишь с сильными нуклеофилами, например с металлоорганические соединения типа бутиллития. К реакциям нуклеофицированного присоединения может быть отнесена также анионная полимеризация олефинов с применением катализаторов Циглера-Натты. В промышленности таким способом получают высокомолекулярный полиэтилен, стереорегулярный изотактический полипропилен и этилен-пропиленовый каучук.

Присоединение Н₂ к олефинам на гетерогических катализаторах (металлические мелкодисперсные Ni, Pt, Pd) приводит к соответствующим алканам. Последние образуются также при реакции олефинов с диимином.

Для олефинов характерны реакции метатезиса и циклоприсоединения. К последним относятся реакции циклопропанирования карбенами, 1,3-диполярного циклоприсоединения и диеновый синтез.

При окислении олефинов в зависимости от условий реакции образуются различные продукты. В мягких условиях в слабощелочной среде КМnО₄ окисляет олефины до гликолей (Вагнера реакция). Аналогично действует OsO4 в орг. растворителях. В кислой среде окисление КМnО₄ приводит к смеси кетонов и карбоновых кислот. В более жестких условиях при окислении йодной кислотой в присутствии OsO₄ происходит расщепление молекулы олефинов по двойной связи с образованием смеси карбонильных соединений.

Такие же продукты образуются после разложения озонидов при озонировании олефинов. Эти реакции позволяют установить положение двойной связи в молекуле. В присутствии Ag₂O при 200-300°С олефины взаимодействуют с О₂ с образованием эпоксисоединсний, в промышленности таким способом получают этилен- и пропиленоксиды.

При действии на олефины надкислот (реакция Прилежаева) или Н₂О₂ в ацето-нитриле эпоксиды образуются количественно. При окислении этилена и пропилена кислородом воздуха в присутствии СuСl₂ и PdCl₂ образуются соответственно ацетальдегид и ацетон.

Для олефинов характерны реакции окисления по аллильному (соседнему с двойной связью) атому С. В промышленности газофазным окислением пропилена получают акролеин, окислительным аммонолиз которого приводит к акрилонитрилу. При хлорировании при высоких температурах (400-600°С) образуются аллилхлориды. Аллильное замещение происходит также при взаимодействии олефинов с N-бромсукцинимидом в ССl₄ в присутствии пероксидов. Эти реакции идут по радикальному механизму.

Основные промышленные способы получения олефинов – процессы деструктивной переработки нефтепродуктов и природного газа. Низшие олефины С₂-С₄ получают пиролизом прямогонного бензина, этана, пропана или газойля при 750-900°С; пропилен и бутен образуются при каталитическом крекинге вакуумного газойля. Газы пиролиза и крекинга разделяют дробной адсорбцией и низкотемпературной ректификацией под давлением. Разработаны методы получения этилена и пропилена из СН₃ОН на цеолитных катализаторах. Линейные a-олефины С₆-С₂₀ получают термическим крекингом парафиновой фракции, содержащей нормальные алканы состава С₁₄-С₃₄ при 550°С.

В лабораторных условиях олефины получают дегидратацией спиртов над Аl₂О₃ и ThO₂ при 400°С или с помощью водоотнимающих агентов (H₂SO₄, P₂O₅); дегидрогалогенированием галогено-производных углеводородов (спиртовой раствор щелочи); де-галогенированием вицинальных дигалогеналканов (NaI в СН₃ОН, Zn, соли Сг(Н) или Na₂S₂O₃ в ДМСО); разложением четвертичных аммониевых основании; термическим разложением эфиров карбоновых кислот и ксантогеновой кислоты (реакция Чугаева); восстановительным сочетанием альдегидов и кетонов при обработке LiAlH₄ и TiCl₃, например (СН₃)₂СО–(СН₃)₂С=С(СН₃)₂; гидрированием ацетиленовых углеводородов или дегидрированием алканов; по реакции Виттига карбонильных соединений с алкилиденфосфоранами образуются селективно цис-олефины.

Качественное определение олефинов.

Проводят по обесцвечиванию раствора Вr₂ в ССl₄ или по реакции Вагнера, количественное – бромированием смесью КВrО₃ и КВr в присутствии H₂SO₄ с последующим добавлением избытка KI и оттитровыванием выделившегося йода Na₂S₂O₃.

Олефины – основные исходные реагенты в химической промышленности. Из этилена и пропилена получают различные полимеры и эластомеры, эпоксисоединения, дихлорэтан, винилхлорид, этанол, изопропанол, стирол и так далее. Изобутилен – сырье для получения бутилкаучука, изопрена, трет-бутанола; используется для алкилирования фенолов при синтезе ПАВ. Его сополимеры с бутенами применяют как присадки к маслам и герметики. А-олефины состава С₁₀-С₁₈ применяют при синтезе ПАВ (алкилбензолсульфонаты, олефинсульфонаты, алкилсульфо-наты), а также для получения высших спиртов.

Объявления о покупке и продаже оборудования можно посмотреть на

Обсудить достоинства марок полимеров и их свойства можно на

Зарегистрировать свою компанию в Каталоге предприятий

Источник

Олефины

Полезное

Смотреть что такое «Олефины» в других словарях:

ОЛЕФИНЫ — (алкены) ненасыщенные ациклические углеводороды, содержащие в молекуле одну двойную связь C=C. Первый член ряда олефинов этилен CH2=CH2, поэтому олефины называются также этиленовыми углеводородами. Содержатся в продуктах переработки нефти и… … Большой Энциклопедический словарь

Олефины — – вещества, содержащиеся в продуктах нефтепереработки и представляющие собой ненасыщенные ациклические углеводороды, содержащие в молекуле одну двойную связь (С = С). Олефины содержатся в продуктах переработки нефти и природных газов.… … Нефтегазовая микроэнциклопедия

ОЛЕФИНЫ — ОЛЕФИНЫ, ненасыщенные ациклические углеводороды, содержащие в молекуле одну двойную связь С=С. Первый член ряда олефинов этилен. Содержатся в продуктах переработки нефти и природных газов. Используются для синтеза полимеров и других промышленных… … Современная энциклопедия

ОЛЕФИНЫ — ОЛЕФИНЫ, см. АЛКАНЫ … Научно-технический энциклопедический словарь

Олефины — (хим.). До недавнего времени под О. подразумевались вообщеуглеводороды общей формулы СnН2n. Получение триметилена и другихполиметиленовых углеводородов показало, что между ними возможнывещества, обладающие характером, который до известной степени … Энциклопедия Брокгауза и Ефрона

олефины — мн. oléfiant ou oléifiant, нем. Olefinen. хим. Класс органических соединений, углеводороды алифатического ряда, служащие сырьем в производстве полимеров. Крысин 1998. Олеофин. Чураев 1910 2 401. Лекс. СИС 1985: олефи/ны … Исторический словарь галлицизмов русского языка

Олефины — ОЛЕФИНЫ, ненасыщенные ациклические углеводороды, содержащие в молекуле одну двойную связь С=С. Первый член ряда олефинов этилен. Содержатся в продуктах переработки нефти и природных газов. Используются для синтеза полимеров и других промышленных… … Иллюстрированный энциклопедический словарь

ОЛЕФИНЫ — (от лат. oleum масло) (алкены, этиленовые углеводороды), ненасыщ. ациклич. углеводороды, содержащие одну двойную связь С=С; общая ф ла С n Н 2n. Атомы углерода при двойной связи имеют sp2 гибридизацию и образуют s и p связи. Последняя состоит из… … Химическая энциклопедия

олефины — (алкены), ненасыщенные ациклические углеводороды, содержащие в молекуле одну двойную связь С=С. Первый член ряда олефинов этилен CH2=HCH2, поэтому олефины называют также этиленовыми углеводородами. Содержатся в продуктах переработки нефти и… … Энциклопедический словарь

олефины — 3.1.2 олефины: Олефины; циклоалкены и некоторые диены. Источник: ГОСТ Р 52063 2003: Нефтепродукты жидкие. Определение группового углеводород … Словарь-справочник терминов нормативно-технической документации

Олефины — Алкены (иначе олефины или этиленовые углеводороды) ациклические непредельные углеводороды, содержащие одну двойную связь между атомами углерода, образующие гомологический ряд с общей формулой CnH2n. Атомы углерода при двойной связи находятся в… … Википедия

Источник

ОЛЕФИНЫ

О лефины-высокореакционноспособные соединения. Наиб. характерны для них р-ции электроф. присоединения по двойной связи, протекающие, как правило, по бимолекулярному механизму через стадию образования карбкатиона или мос-тикового иона:

Присоединение электрофилов подчиняется Марковникова правилу. Наличие алкильных заместителей, стабилизирующих карбкатион, увеличивает реакц. способность олефинов.

В полярных средах галогеноводороды реагируют с олефинами с образованием алкилгалогенидов (см. Галогензамещенные углеводородов, Галогенирование, Гидрогалогенирование). Присоединение по двойной связи НСlO и НВгО приводит к хлор- и бромгидринам.

Для олефинов характерны также р-ции радикального присоединения по двойной связи. При взаимод. олефинов со своб. радикалом может идти полимеризация по цепному механизму (см. Цепные реакции, Радикальная полимеризация)или присоединение:

Присоединение Н 2 к олефинам на гетерог. катализаторах (метал-лич. мелкодисперсные Ni, Pt, Pd) приводит к соответствующим алканам (см. Гидрирование). Последние образуются также при р-ции олефинов с диимином.

Для олефинов характерны р-ции метатезиса и циклоприсоедине-ния. К последним относятся р-ции циклопропанирования карбенами, 1,3-диполярного циклоприсоединения и диеновый синтез.

При окислении олефинов в зависимости от условий р-ции образуются разл. продукты. В мягких условиях в слабощелочной среде КМnО 4 окисляет олефины до гликолей (Вагнера реакция). Аналогично действует OsO 4 в орг. р-рителях. В кислой среде окисление КМnО 4 приводит к смеси кетонов и карбоновых к-т. В более жестких условиях при окислении йодной к-той в присут. OsO 4 происходит расщепление молекулы олефинов по двойной связи с образованием смеси карбонильных соединений. Такие же продукты образуются после разложения озонидов при озонировании олефинов (см. Озонирование). Эти р-ции позволяют установить положение двойной связи в молекуле. В присут. Ag 2 O при 200-300 °С олефины взаимод. с О 2 с образованием эпоксисоединсний, в пром-сти таким способом получают этилен- и пропиленоксиды. При действии на олефины надкислот (Прилежаева реакция)или Н 2 О 2 в ацето-нитриле эпоксиды образуются количественно. При окислении этилена и пропилена кислородом воздуха в присут. СuСl 2 и PdCl 2 образуются соотв. ацетальдегид и ацетон.

Мировой объем произ-ва олефинов ок. 70 млн. т (1985).

Лит.: Роберте Д. Д., Касерио М. К., Основы органической химии, пер. с англ., т. 1, М., 1978; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 1, М., 1981, с. 169-232. А. А. Братков.

Источник