Нитробензол что это такое

Нитробензол

Нитробензол — токсичное органическое вещество, имеющее миндальный запах. Формула C₆H₅NO₂. Внешний вид — ярко-желтые кристаллы или маслянистая жидкость, нерастворимая в воде.

Содержание

Применение

Исходное сырьё в производстве анилина, ароматических азотсодержащих соединений (бензидин, хинолин, азобензол), растворитель эфиров целлюлозы, компонент полировальных составов для металлов. Применяется как растворитель и мягкий окислитель. В основном используется как полупродукт для производства анилина.

Получение

В промышленности нитробензол получают непрерывным нитрованием бензола смесью концентрированых H₂SO₄ и HNO₃ с выходом 96—99 %.

В лабораторных условиях нитробензол получают нитрованием бензола смесью H₂SO₄ (1,84 г/см 3 ) и HNO₃ (1,4 г/см 3 ) в соотношении 1:1 при 55—60 °C (45 мин). Выход целевого продукта достигает 80 %.

Химические свойства

Электрофильное замещение

В связи с сильным электроноакцепторным действием нитрогруппы реакции электрофильного замещения идут в мета-положение и скорость реакции ниже чем у бензола.

Восстановление

Наиболее важной реакцией ароматических нитросоединений является восстановление их до первичных аминов.

Эта реакция была открыта в 1842 году Н. Н. Зининым, который впервые восстановил нитробензол до анилина действием сульфида аммония. В настоящее время для восстановления нитрогруппы в аренах до аминогруппы в промышленных условиях применяется каталитическое гидрирование. В качестве катализатора используют медь на силикагеле в качестве носителя. Катализатор готовят нанесением карбоната меди из суспензии в растворе силиката натрия и последующим восстановлением водородом при нагревании. Выход анилина над этим катализатором составляет 98 %.

Иногда в промышленном гидрировании нитробензола до анилина в качестве катализатора используют никель в комбинации с оксидами ванадия и алюминия. Такой катализатор эффективен в интервале 250—300° и легко регенерируется при окислении воздухом. Выход анилина и других аминов составляет 97—98 %. Восстановление нитросоединений до аминов может сопровождаться гидрированием бензольного кольца. По этой причине для получения ароматических аминов избегают использовать в качестве катализаторов платину, палладий или никель Ренея.

В промышленности анилин получают каталитическим восстановлением нитробензола на медном или никелевом катализаторе, который вытеснил старинный способ восстановления нитробензола чугунными стружками в водном растворе хлорного железа и соляной кислоты.

Восстановление нитрогруппы до аминогруппы сульфидом и гидросульфидом натрия в настоящее время имеет значение только для частичного восстановления одной из двух нитрогрупп, например, в м-динитробензоле или 2,4-динитроанилине.

При ступенчатом восстановлении полинитросоединений с помощью сульфида натрия этот неорганический реагент превращается в тетрасульфид натрия, что сопровождается образованием щелочи.

Высокая щелочность среды приводит к образованию азокси- и азосоединений в качестве побочных продуктов. Для того чтобы избежать этого в качестве восстановителя следует использовать гидросульфид натрия, где щелочь не образуется.

Токсичность

Впитывается через кожу, оказывает сильное действие на ЦНС, нарушает обмен веществ, вызывает заболевания печени, окисляет гемоглобин в метгемоглобин

Источник

НИТРОБЕНЗОЛ

Нитробензол применяется как исходный продукт для получения взрывчатых веществ, в производстве анилина и других красителей, мыла, в парфюмерной промышленности в качестве пахучего вещества. Является сильным токсическим веществом.

Мол. вес. 123,11, плотность при t° 20° 1,2, t°_пл 5,7°, t°_кип 210,9°, упругость паров Нитробензола при t° 20° 0,26 мм рт. ст. Хорошо растворяется в спирте, эфире, плохо растворим в воде.

Попадает в организм через органы дыхания, хорошо всасывается через кожу. Отравления как острые, так и хронические возникают при нарушении технологического процесса, а также правил техники безопасности. Употребление алкогольных напитков усиливает чувствительность к Н.

Клиническая картина отравлений

Острое отравление Нитробензолом проявляется головной болью, расстройством координации движений (см.), общей слабостью, судорогами (см.), снижением или отсутствием сухожильных рефлексов (см.), сердечной слабостью, метгемоглобинемией. Характерным признаком острого отравления Н. является своеобразная синевато-серая окраска видимых слизистых оболочек и кожи, интенсивность к-рой зависит от тяжести интоксикации; изо рта — запах горького миндаля. При хронических отравлениях наряду с вышеперечисленными характерными признаками наблюдаются астенические явления (см. Астенический синдром), поражение печени, сопровождающееся ее увеличением и болью в правом подреберье, субиктеричность склер, анемия, повышение содержания билирубина в крови и уробилина в моче.

Диагноз отравления Н. ставят на основе анамнеза, клин, картины, анализа крови (метгемоглобинемия, снижение Hb и уменьшение числа эритроцитов, обнаружение телец Гейнца) и мочи (определение в ней продукта метаболизма Нитробензола — парааминофенола).

Первая помощь и лечение

При острой интоксикации необходимо вынести пострадавшего из помещения, сменить одежду в случае ее пропитывания Нитробензолом, обмыть кожу теплой водой с мылом. Пострадавшему дают вдыхать средства, возбуждающие сердечно-сосудистую систему и дыхание (кислород и карбоген). В условиях стационара проводят обхменное переливание крови, при необходимости делают искусственное дыхание, назначают сердечные и сосудистые средства, в случае судорог — противосудорожные препараты. При хроническом отравлении, протекающем с явлениями поражения ц. н. с., рекомендуются солянохвойные ванны, циркулярный душ, препараты кальция, при поражении печени— симптоматические средства.

Судебно-медицинские доказательства отравления

При отравлении Нитробензолом на вскрытии обнаруживают, что внутренние органы и кровь окрашены в темно-бурый цвет. В ряде случаев от трупа исходит свойственный Н. ароматический запах горького миндаля. В жидкой крови определяют большие количества метгемоглобина. При гистологическом исследовании выявляют выраженные дистрофические изменения в печени и почках, отложения гемосидерина в селезенке; в головном мозге обнаруживают признаки нарушения кровообращения, периваскулярный и перицеллюлярный отек.

Профилактика отравлений Н. заключается в герметизации оборудования, а также контроле за содержанием Н. в воздушной среде (проводят отбор проб воздуха в нит-рационную смесь с последующихм фотометрическим определением Н. в эфирно-ацетоновой среде). Обязательна защита кожи (использование спецодежды, перчаток, мазей и т. д.).

К работе с Нитробензолом не допускаются лица с заболеваниями нервной системы, печени и почек, с анемией, беременные женщины. Работающие с Нитробензолом подвергаются периодическим медосмотрам.

Библиография: Вредные вещества в промышленности, под ред. Н. В. Лазарева и Э. Н. Левиной, т. 2, с. 247, 252, Л., 1976; Перегуд Е. А. Химический анализ воздуха, с. 115, Л., 1976; Перегуд Е. А. и Гернет Е.В. Химический анализ воздуха промышленных предприятий, с. 140, Л., 1970; Dutkiewicz Т. Metoda oznaczania i fizjologiczny poziom p-aminofenolu w moczu, Med. Pracy, t. U, s. 167, 1960; Kuzelova M. i Popler A. Paraaminofenol a paranitrofenol jako ukazatel expozice anilinu a nitroben-zenu, Pracov. Lek., t. 29, № 4-5, s. 186, 1977.

Источник

Формула нитробензола: физические и химические свойства

Что такое нитробензол? Это органическое соединение, которое представляет собой ароматическое ядро и присоединенную к нему нитрогруппу. По внешнему виду, в зависимости от температуры, — это ярко-желтые кристаллы или маслянистая жидкость. Имеет миндальных запах. Токсичен.

Структурная формула нитробензола

Нитрогруппа — это очень сильный акцептор электронной плотности. Поэтому молекула нитробензола обладает отрицательным индуктивным и отрицательным мезомерным эффектом. Нитрогруппа довольно сильно притягивает на себя электронную плотность ароматического ядра, дезактивируя его. Электрофильные реагенты уже не так сильно притягиваются к ядру, и потому нитробензол не так активно вступает в подобные реакции. Чтобы напрямую присоединить к нитробензолу еще одну нитрогруппу, необходимы очень жесткие условия, гораздо более жесткие, чем при синтезе мононитробензола. Тоже самое касается галогенов, сульфогруппы и др.

Вам будет интересно: Математика: действия с дробями. Действия с десятичными и обыкновенными дробями

Из структурной формулы нитробензола видно, что одна связь азота с кислородом одинарная, а другая — двойная. Но на самом деле, из-за мезомерного эффекта, они обе равнозначны и имеют одинаковую длину 0,123 нм.

Вам будет интересно: Единое водное пространство, разделяющее материки

Получение нитробензола в промышленности

Нитробензол — важный промежуточный продукт в синтезе многих веществ. Поэтому его производят в промышленных масштабах. Основной способ получения нитробензола — это нитрование бензола. Обычно для этого используют нитрующую смесь (смесь концентрированных серной и азотной кислоты). Реакцию ведут 45 минут при температуре примерно 50 °C. Выход нитробензола составляет 98 %. Именно поэтому данный способ в основном применяют в промышленности. Для его реализации существуют специальные установки как периодического, так и непрерывного типа. На 1995 г производство нитробензола в США составляло 748 000 тонн в год.

Нитрование бензола можно также вести просто концентрированной азотной кислотой, но в таком случае выход продукта будет ниже.

Вам будет интересно: Какое уравнение не имеет корней? Примеры уравнений

Получение нитробензола в лаборатории

Существует еще один способ получения нитробензола. В качестве сырья здесь используется анилин (аминобензол), который окисляют пероксисоединениями. Благодаря этому аминогруппа заменяется на нитрогруппу. Но в ходе этой реакции образуется несколько побочных продуктов, что мешает эффективно использовать данный способ в промышленности. Тем более, нитробензол в основном и используют для синтеза анилина, поэтому применять анилин для производства нитробензола не имеет смысла.

Физические свойства

При комнатной температуре нитробензол представляет из себя бесцветную маслянистую жидкость с запахом горького миндаля. При температуре 5,8 °C она затвердевает, превращаясь в желтые кристаллы. При 211 °C нитробензол кипит, а при 482 °C самовоспламеняется. Данное вещество, почти как любое ароматическое соединение, нерастворимо в воде, зато хорошо растворимо в органических соединениях, особенно в бензоле. Также он может перегоняться водяным паром.

Электрофильное замещение

Для нитробензола, как и для любого арена, характерны реакции электрофильного замещения в ядро, хотя они и несколько затруднены по сравнению с бензолом из-за влияния нитрогруппы. Так, из нитробензола можно получить динитробензол путем дальнейшего нитрования смесью азотной и серой кислот при повышенной температуре. Полученный продукт будет преимущественно (93 %) состоять из мета-динитробензола. Возможно даже получение тринитробензола прямым путем. Но для этого необходимо использовать еще более жесткие условия, а также трехфтористый бор.

Нуклеофильное замещение

Как видно из структурной формулы, нитробензол может вступать в реакции с сильными электронодонорными соединениями. Это возможно из-за влияния нитрогруппы. Примером такой реакции может служить взаимодействие с концентрированными или твердыми гидроксидами щелочных металлов. Но в этой реакции не образуется нитробензол натрия. Химическая формула нитробензола предполагает скорее присоединение гидроксильной группы в ядро, т. е. образование нитрофенола. Но происходит это только при достаточно жестких условиях.

Подобная реакция протекает и с магнийорганическими соединениями. Углеводородный радикал присоединяется к ядру в орто- или пара- положения к нитрогруппе. Побочным процессом в этом случае является восстановление нитрогруппы до аминогруппы. Реакции нуклеофильного замещения идут проще, если нитрогрупп несколько, так как они еще сильнее будут оттягивать на себя электронную плотность ядра.

Реакция восстановления

Как известно, нитросоединения могут восстанавливаться до аминов. Не является исключением и нитробензол, формула которого предполагает возможность этой реакции. Она часто применяется в промышленности для синтеза анилина.

Но нитробензол может давать и очень много других продуктов восстановления. Чаще всего используют восстановление атомарным водородом в момент его выделения, т. е. в реакционной смеси проводят реакцию взаимодействия кислоты с металлом, и выделяющийся водород вступает в реакцию с нитробензолом. Обычно при таком взаимодействии получается анилин.

Если на нитробензол подействовать цинковой пылью в растворе хлорида аммония, то продуктом реакции будет являться N-фенилгидроксиламин. Это соединение довольно легко может быть восстановлено стандартным способом до анилина, либо же окислено обратно в нитробензол сильным окислителем.

Восстановление также может вестись в газовой фазе молекулярным водородом в присутствии платины, палладия или никеля. В этом случае также получается анилин, но существует вероятность восстановления самого бензольного ядра, что зачастую нежелательно. Иногда также применяют такой катализатор, как никель Ренея. Он представляет из себя пористый никель, насыщенный водородом и содержащий 15 % алюминия.

При восстановлении нитробензола алкоголятами калия или натрия образуется азоксибензол. Если использовать более сильные восстановители в щелочной среде, то получается азобензол. Эта реакция также довольно важна, так как с ее помощью синтезируют некоторые красители. Азобензол может быть подвергнут дальнейшему восстановлению в щелочной среде до образования гидразобензола.

Изначально восстановление нитробензола проводилось сульфидом аммония. Этот способ в 1842 г предложил Зинин Н. Н., поэтому реакция носит его имя. Но в настоящий момент ее уже редко применяют на практике из-за низкого выхода.

Применение

Сам по себе нитробензол применяют очень редко, только как селективный растворитель (например, для эфиров целлюлозы) или мягкий окислитель. Иногда его добавляют в полировочные растворы для металлов.

Почти весь производимый нитробензол используется для синтеза других полезных веществ (например, анилина), которые, в свою очередь, используются для синтеза лекарственных препаратов, красителей, полимеров, взрывчатых веществ и др.

Опасность

Лечение

При отравлении нитробензолом пострадавшего необходимо немедленно удалить из токсичной зоны и избавить его от зараженной одежды. Тело омывают теплой водой с мылом, чтобы удалить нитробензол с кожи. Каждые 15 минут пострадавшему делают ингаляцию карбогеном. При легких отравлениях необходимо принимать цистамин, пиридоксин или липоевую кислоту. В более тяжелых случаях рекомендуется использовать метиленовую синь или хромосмон внутривенно. При отравлении нитробезнолом через рот необходимо немедленно вызывать рвоту и промыть желудок теплой водой. Противопоказано принимать какой-либо жир, в том числе и молоко.

Источник

НИТРОБЕНЗОЛ

Полезное

Смотреть что такое «НИТРОБЕНЗОЛ» в других словарях:

нитробензол — нитробензол … Орфографический словарь-справочник

Нитробензол — Нитробензол … Википедия

НИТРОБЕНЗОЛ — (C6H5NO2), ароматическое нитросоединение. Бледно желтая, высокотоксичная маслянистая жидкость с запахом миндаля. Замерзает при 5,7 С и кипит при 211 oС. Применяется для получения АНИЛИНА и других органических веществ … Научно-технический энциклопедический словарь

нитробензол — сущ., кол во синонимов: 3 • мирбановое масло (1) • окислитель (3) • растворитель … Словарь синонимов

Нитробензол — – известный также как «мирбановое масло», токсичное органическое вещество, имеющее характерный миндальный запах. В основном применяется для производства анилина. Также широко используется в парфюмерной промышленности (особенно в … Нефтегазовая микроэнциклопедия

НИТРОБЕНЗОЛ — НИТРОБЕНЗИД, НИТРОБЕНЗИН или НИТРОБЕНЗОЛ Искусственное горькоминдальное масло образующееся от вливания бензина в дымящуюся азотную кислоту; представляет желтую жидкость, пахнущую горьким миндалем; другое его название мирба новая эссенция или… … Словарь иностранных слов русского языка

нитробензол — желтоватая маслянистая жидкость, tкип 210,9°C. Применяется для получения анилина, бензидина, в производстве красителей как растворитель и окислитель. * * * НИТРОБЕНЗОЛ НИТРОБЕНЗОЛ, C6H5NO2, желтоватая маслянистая жидкость, tкип 210,9 °С.… … Энциклопедический словарь

Нитробензол — С6H5NO2 в технике и торговле носит также названия мирбановой эссенции, мирбанового масла и искусственного чоркоминдального масла. Будучи весьма сходен с последним по запаху, он в значительных количествах находит применение в парфюмерии, особенно… … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

Источник

К вопросу об отравлении нитробензолом (по данным литературных источников)

К вопросу об отравлении нитробензолом (по данным литературных источников) / Семина Е.С., Семин С.В. // Избранные вопросы судебно-медицинской экспертизы. — Хабаровск, 2007. — №81. — С. 115-117.

библиографическое описание:
К вопросу об отравлении нитробензолом (по данным литературных источников) / Семина Е.С., Семин С.В. // Избранные вопросы судебно-медицинской экспертизы. — Хабаровск, 2007. — №81. — С. 115-117.

код для вставки на форум:

Вопрос об отравлении бензолом и его производными встает достаточно остро, так как в условиях современного развития промышленности нитробензол становится одним из вредных факторов окружающей среды. Данный тезис нашел подтверждение в событиях осени прошлого года при загрязнении р. Амур в результате катастрофы в КНР. В связи с этим, представляет интерес следующая информация.

Нитробензол, в основном, получают нитрованием бензола смесью серной и азотной кислот. Достаточно широко применяется для получения анилина, при производстве красителей, в качестве реагента и растворителя, в парфюмерной промышленности.

Нитробензол является промышленным ядом, но отравления им могут возникать и в бытовых условиях. Основные пути введения нитробензола в организм человека при отравлении — органы дыхания, желудочно-кишечный тракт и перкутанно. В виде выбросов в атмосферу, вместе со сточными водами предприятий данное вещество может попадать в окружающую среду и накапливаться в различных природных объектах.

Химические вещества, попадая в речную воду, изменяют свои свойства. Например, бензол, попадая в хлорированную воду, изменяет свою химическую природу и превращается в хлорбензол, а нитробензол превращается в анилин и нитрофенол.

Клинические проявления острого отравления нитробензолом связаны с его способностью по мере поступления в кровяное русло метаболизироваться до промежуточного продукта — фенилгидроксиламина и вызывать образование метгемоглобина.

Симптомами хронического отравления нитробензолом могут являться: некроз печени, анемия и гемолитическая желтуха различной степени тяжести. При попадании в организм нитробензол может депонироваться в подкожной жировой клетчатке и сохраняться в ней в течение 3-6 дней. При тяжелых несмертельных отравлениях нитробензолом 10-15 % введенной в организм дозы выделяется в неизмененном виде. Остальной нитробензол медленно выводится из организма в виде нитрофенолов, нитрозо- и гидроксиламинопроизводных.

Морфологические изменения при отравлении нитробензолом: наиболее специфичными признаками отравления нитробензолом, выявляемыми при наружном исследовании, служат желтовато-коричневый цвет кожных покровов и волос вследствие ксантопротеиновой реакции при длительном контакте с нитробензолом. При внутреннем исследовании от полостей и органов трупа ощущается запах горького миндаля, сохраняющийся в течение длительного времени, а также шоколадная окраска крови и органов. Кровь обладает повышенной вязкостью, долго не свертывается, отмечается венозная гиперемия органов. Дифференциальной диагностике способствует спектральное исследование крови, при котором обнаруживается метгемоглобин.

Клиническая картина, морфологические и гистологические признаки не являются характерными доя отравления нитробензолом, поэтому возникает необходимость проведения судебно-химических исследований. Объектами судебно-химического исследования с целью идентификации и количественного определения нитробензола могут являться почки, печень, мышцы, жировая ткань, кровь. Для этих целей при вскрытии должны быть изъяты и направлены на судебно-химическое исследование кровь и моча (не менее 100 мм) и части внутренних органов (не менее 100 г).

При отравлении нитробензолом он может присутствовать в трупном материале в неизмененном виде. Нитробензол сохраняется в трупном материале до 50 суток (при температуре 11-12 °С) и до 35 суток (при температуре 18-19 °С) (рис. 1).

Рис. 1. Сохраняемость нитробензола в трупном материале в зависимости от продолжительности и температурного режима хранения биоматериала

В трупе с началом развития процессов гниения нитробензол быстро исчезает из тканей, восстанавливаясь сероводородом до анилина, что затрудняет диагностику отравления нитробензолом в отдаленные сроки после смерти. Поэтому судебно-медицинским экспертам края рекомендовано более раннее проведение исследования трупа при подозрении на отравление бензолом и его производными.

похожие статьи

Анализ причин насильственной смерти в результате отравления за 2015–2019 гг. (по данным норильского отделения Красноярского краевого бюро судебно-медицинской экспертизы) / Кошак К.В., Коплатадзе И.Г., Толмачева С.К., Слащинин Г.А., Алябьев Ф.В., Фомина И.Е., Аверченко И.В., Хлуднева Н.В., Бокиев М.У., Закурдаева А.Д. // Избранные вопросы судебно-медицинской экспертизы. — Хабаровск, 2020. — №19. — С. 73-75.

Редкая ошибка / Вонгродзский В.А. // Судебно-медицинская экспертиза. — М.: Изд-во Наркомздрава, 1928. — №8. — С. 116-119.

Уголь, как противоядие при разных отравлениях / Лейбензон Е.А. // Судебно-медицинская экспертиза. — М.: Изд-во Наркомздрава, 1928. — №8. — С. 45-60.

К вопросу о химическом распознавании сероуглерода в крови при отравлениях / Кромер Н. // Судебно-медицинская экспертиза. — М.: Изд-во Наркомздрава, 1928. — №8. — С. 42-44.

Отравление депиляторием / Аджиев Б.Л. // Судебно-медицинская экспертиза. — М., 1968. — №4. — С. 43-44.

Источник